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新型鸟嘌呤类似物y-鸟嘌呤及其异构体电子光谱性质的理论研究

张来斌 任廷琦

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新型鸟嘌呤类似物y-鸟嘌呤及其异构体电子光谱性质的理论研究

张来斌, 任廷琦

Theoretical study on the photophysical properties of the newly designed guanine analog y-guanine and its tautomers

Zhang Lai-Bin, Ren Ting-Qi
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  • 荧光核酸碱基类似物的设计合成是众多研究领域的热点课题. 本文利用密度泛函理论(DFT)和含时密度泛函理论(TDDFT)考察了新型鸟嘌呤类似物y-鸟嘌呤(yG-t1) 及其五个异构体(yG-t2到yG-t6)的结构性质、电子性质和光谱性质, 同时考察了甲醇溶剂和碱基配对对其光谱性质的影响. 研究表明, 气相中y-鸟嘌呤的标准结构并不是最稳定的结构, 其具有三个能量相近的异构体, y-鸟嘌呤最有可能以这三种形式存在. 光谱性质研究表明y-鸟嘌呤的最大吸收波长比天然鸟嘌呤大得多, 人们可以对其进行选择性激发. y- 鸟嘌呤的标准结构与其异构体显示出不同的光谱特性, 因此可以利用其电子光谱指纹对它们进行区分. 研究发现甲醇溶剂将使y-鸟嘌呤标准结构的最大吸收波长和荧光发生蓝移, 而使其他异构体相应值发生红移; 与胞嘧啶配对将使yG-t1, yG-t2, yG-t5 和yG-t6的最大吸收波长和荧光波长发生蓝移, 表明y-鸟嘌呤的电子光谱性质受环境影响较大.
    Recently, newly created unnatural fluorescent nucleobase analogs have gained increasing attention. In the present work, a comprehensive theoretical study on the structural, electronic, and excited-state properties of y-guanine (yG-t1) and its five possible tautomers (yG-t2, yG-t3, yG-t4, yG-t5 and yG-t6) is performed. Tautomerization analysis reveals that the canonical form of yG is not the most stable tautomer in the gas phase since it has three tautomers with the same stabilities. The spectroscopic properties are investigated: It is found that these tautomers have different absorption spectra, and so we can distinguish them by their spectroscopic signatures. In addition, effects of methanol solution and hydrogen bonding with cytosine on the absorption and emission spectra are examined. The methanol solution is found to red-shift both the absorption and emission maxima of the studied bases except for yG-t1, for which the absorption and emission maxima have blue-shifts after solvation. On the other hand, hydrogen bonding with cytosine is found to are blue-shifted both the absorption and emission maxima of yG-t1, yG-t2, yG-t5, and yG-t6. Theoretical predictions here are helpful for the investigation of the tautomerism of yG and the optical properties of yDNA.
    • 基金项目: 山东省自然科学基金(批准号: ZR2011BQ026)和曲阜师范大学科研启动基金(批准号: BSQD20100107)资助的课题.
    • Funds: Project supported by the Natural Science Foundation of Shandong Province (Grant No. ZR2011BQ026), and the Science Research Starting-up Foundation from QFNU (Grant No. BSQD20100107).
    [1]

    Wilhelmsson L M 2010 Quarter. Rev. Biophys. 43 159

    [2]

    Schoning K, Scholz P, Guntha S, Wu X, Krishnamurthy R, Eschenmoser A 2000 Science 290 1347

    [3]

    Liu H, Song Q, Yang Y, Li Y, Wang H 2014 J Mol. Moldel. 20 2100

    [4]

    Lu H, He K, Kool E T 2004 Angew. Chem., Int. Ed. 43 5834

    [5]

    Zhang L, Zhou L, Tian J, Li X 2014 Chem. Phys. Lett. 597 69

    [6]

    Wojciechowski F, Leumann C 2011 Chem. Soc. Rev. 40 5669

    [7]

    Liu H, Gao J, Kool E T 2005 J. Am. Chem. Soc. 127 1396

    [8]

    Zhang L, Ren T, Tian J, Yang X, Zhou L, Li X 2013 J. Phys. Chem. B 117 3983

    [9]

    Sharma P, Lait L A, Wetmore S D 2013 Phys. Chem. Chem. Phys. 15 15538

    [10]

    Krueger A T, Kool E T 2008 J. Am. Chem. Soc. 130 3989

    [11]

    Varsano D, Garbesi A, Felice R D 2007 J. Phys. Chem. B 111 14012

    [12]

    Zhang L, Li H, Chen X, Cukier R I, Bu Y 2009 J. Phys. Chem. B 113 1173

    [13]

    Zhang L, Ren T 2013 Acta Phys. Sin. 62 107102 (in Chinese) [张来斌, 任廷琦 2013 物理学报 62 107102]

    [14]

    Laxer A, Major D T, Gottlieb H E, Fischer B 2001 J. Org. Chem. 66 5463

    [15]

    Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B et al 2003 Gaussian 03, Revision B. 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, P A

    [16]

    Becke A D 1993 J. Chem. Phys. 98 5648

    [17]

    Lee C, Yang W, Parr R G 1988 Phys. Rev. B: Condens. Matter. 37 785

    [18]

    Foresman J B, Head-Gordon M, Pople J A, Frisch M J 1992 J. Phys. Chem. 96 135

    [19]

    Miertus S, Scrocco E, Tomasi J 1981 Chem. Phys. 55 117

    [20]

    Miertus S, Tomasi J 1982 Chem. Phys. 65 239

    [21]

    Fuentes-Cabrera M, Sumpter B G, Lipkowski P, Wells J C 2006 J. Phys. Chem. B 110 6379

    [22]

    Dreuw A, Head-Gordon M 2005 Chem. Rev. 105 4009

  • [1]

    Wilhelmsson L M 2010 Quarter. Rev. Biophys. 43 159

    [2]

    Schoning K, Scholz P, Guntha S, Wu X, Krishnamurthy R, Eschenmoser A 2000 Science 290 1347

    [3]

    Liu H, Song Q, Yang Y, Li Y, Wang H 2014 J Mol. Moldel. 20 2100

    [4]

    Lu H, He K, Kool E T 2004 Angew. Chem., Int. Ed. 43 5834

    [5]

    Zhang L, Zhou L, Tian J, Li X 2014 Chem. Phys. Lett. 597 69

    [6]

    Wojciechowski F, Leumann C 2011 Chem. Soc. Rev. 40 5669

    [7]

    Liu H, Gao J, Kool E T 2005 J. Am. Chem. Soc. 127 1396

    [8]

    Zhang L, Ren T, Tian J, Yang X, Zhou L, Li X 2013 J. Phys. Chem. B 117 3983

    [9]

    Sharma P, Lait L A, Wetmore S D 2013 Phys. Chem. Chem. Phys. 15 15538

    [10]

    Krueger A T, Kool E T 2008 J. Am. Chem. Soc. 130 3989

    [11]

    Varsano D, Garbesi A, Felice R D 2007 J. Phys. Chem. B 111 14012

    [12]

    Zhang L, Li H, Chen X, Cukier R I, Bu Y 2009 J. Phys. Chem. B 113 1173

    [13]

    Zhang L, Ren T 2013 Acta Phys. Sin. 62 107102 (in Chinese) [张来斌, 任廷琦 2013 物理学报 62 107102]

    [14]

    Laxer A, Major D T, Gottlieb H E, Fischer B 2001 J. Org. Chem. 66 5463

    [15]

    Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B et al 2003 Gaussian 03, Revision B. 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, P A

    [16]

    Becke A D 1993 J. Chem. Phys. 98 5648

    [17]

    Lee C, Yang W, Parr R G 1988 Phys. Rev. B: Condens. Matter. 37 785

    [18]

    Foresman J B, Head-Gordon M, Pople J A, Frisch M J 1992 J. Phys. Chem. 96 135

    [19]

    Miertus S, Scrocco E, Tomasi J 1981 Chem. Phys. 55 117

    [20]

    Miertus S, Tomasi J 1982 Chem. Phys. 65 239

    [21]

    Fuentes-Cabrera M, Sumpter B G, Lipkowski P, Wells J C 2006 J. Phys. Chem. B 110 6379

    [22]

    Dreuw A, Head-Gordon M 2005 Chem. Rev. 105 4009

  • [1] 沈环, 华林强, 魏政荣. 尿嘧啶激发态动力学溶剂效应的飞秒瞬态吸收光谱研究. 物理学报, 2022, 71(18): 184206. doi: 10.7498/aps.71.20220515
    [2] 施斌, 袁荔, 唐天宇, 陆利敏, 赵先豪, 魏晓楠, 唐延林. 特丁基对苯二酚的光谱及密度泛函研究. 物理学报, 2021, 70(5): 053102. doi: 10.7498/aps.70.20201555
    [3] 彭婕, 张嗣杰, 王苛, DoveMartin. 经式8-羟基喹啉铝的光谱与激发性质密度泛函. 物理学报, 2020, 69(2): 023101. doi: 10.7498/aps.69.20191453
    [4] 罗强, 杨恒, 郭平, 赵建飞. N型甲烷水合物结构和电子性质的密度泛函理论计算. 物理学报, 2019, 68(16): 169101. doi: 10.7498/aps.68.20182230
    [5] 杜建宾, 张倩, 李奇峰, 唐延林. 基于密度泛函理论的C24H38O4分子外场效应研究. 物理学报, 2018, 67(6): 063102. doi: 10.7498/aps.67.20172022
    [6] 杨振清, 白晓慧, 邵长金. (TiO2)12量子环及过渡金属化合物掺杂对其电子性质影响的密度泛函理论研究. 物理学报, 2015, 64(7): 077102. doi: 10.7498/aps.64.077102
    [7] 余本海, 陈东. 用密度泛函理论研究氮化硅新相的电子结构、光学性质和相变. 物理学报, 2014, 63(4): 047101. doi: 10.7498/aps.63.047101
    [8] 徐莹莹, 阚玉和, 武洁, 陶委, 苏忠民. 并苯纳米环[6]CA及其衍生物的电子结构和光物理性质的密度泛函理论研究. 物理学报, 2013, 62(8): 083101. doi: 10.7498/aps.62.083101
    [9] 曹青松, 袁勇波, 肖传云, 陆瑞锋, 阚二军, 邓开明. C80H80几何结构和电子性质的密度泛函研究. 物理学报, 2012, 61(10): 106101. doi: 10.7498/aps.61.106101
    [10] 莽朝永, 苟高章, 刘彩萍, 吴克琛. 木榄醇手性光谱的密度泛函研究. 物理学报, 2011, 60(4): 043101. doi: 10.7498/aps.60.043101
    [11] 高虹, 朱卫华, 唐春梅, 耿芳芳, 姚长达, 徐云玲, 邓开明. 内掺氮富勒烯N2@C60的几何结构和电子性质的密度泛函计算研究. 物理学报, 2010, 59(3): 1707-1711. doi: 10.7498/aps.59.1707
    [12] 周晶晶, 陈云贵, 吴朝玲, 肖艳, 高涛. NaAlH4 表面Ti催化空间构型和X射线吸收光谱: Car-Parrinello分子动力学和密度泛函理论研究. 物理学报, 2010, 59(10): 7452-7457. doi: 10.7498/aps.59.7452
    [13] 李明雪, 韩奎, 李海鹏, 黄志敏, 钟琪, 童星, 吴琼华. 溶剂中一、二维电荷转移分子二阶非线性光学性质理论研究. 物理学报, 2010, 59(3): 1809-1815. doi: 10.7498/aps.59.1809
    [14] 朱菁, 吕昌贵, 洪旭升, 崔一平. 分子一阶超极化率溶剂效应的理论研究. 物理学报, 2010, 59(4): 2850-2854. doi: 10.7498/aps.59.2850
    [15] 陈亮, 徐灿, 张小芳. 氧化镁纳米管团簇电子结构的密度泛函研究. 物理学报, 2009, 58(3): 1603-1607. doi: 10.7498/aps.58.1603
    [16] 李喜波, 王红艳, 罗江山, 吴卫东, 唐永建. 密度泛函理论研究ScnO(n=1—9)团簇的结构、稳定性与电子性质. 物理学报, 2009, 58(9): 6134-6140. doi: 10.7498/aps.58.6134
    [17] 蔡静, 曾薇, 李权, 骆开均, 赵可清. 取代基对8-羟基喹啉金属配合物电子光谱和二阶非线性光学性质的影响. 物理学报, 2009, 58(8): 5259-5265. doi: 10.7498/aps.58.5259
    [18] 李喜波, 罗江山, 郭云东, 吴卫东, 王红艳, 唐永建. 密度泛函理论研究Scn,Yn和Lan(n=2—10)团簇的稳定性、电子性质和磁性. 物理学报, 2008, 57(8): 4857-4865. doi: 10.7498/aps.57.4857
    [19] 韩清珍, 耿春宇, 赵月红, 戚传松, 温 浩. 溶剂对镍连二硫烯与乙烯反应的影响. 物理学报, 2008, 57(1): 96-102. doi: 10.7498/aps.57.96
    [20] 谭明秋, 陶向明, 徐小军, 蔡建秋. 含铀化合物UAl3和USn3电子结构的密度泛函研究. 物理学报, 2003, 52(12): 3142-3149. doi: 10.7498/aps.52.3142
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出版历程
  • 收稿日期:  2014-09-24
  • 修回日期:  2014-11-17
  • 刊出日期:  2015-04-05

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